با هم بیندیشیم شیمی دوازدهم
۱- چربیها را میتوان مخلوطی از استرهای بلند زنجیر و اسیدهای چرب (با جرم مولی زیاد) دانست. با توجه به شکلهای زیر به پرسشها پاسخ دهید.
ساختار (۱):
$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{C}(\text{O})-\text{OH}$
ساختار (۲):
$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2\text{OC}(\text{O})(\text{CH}_2)_{16}\text{CH}_3 \\ \mid \\ \text{CH}\text{OC}(\text{O})(\text{CH}_2)_{16}\text{CH}_3 \\ \mid \\ \text{CH}_2\text{OC}(\text{O})(\text{CH}_2)_{16}\text{CH}_3 \end{array} $$
آ) کدام یک فرمول ساختاری یک اسید چرب و کدام یک فرمول ساختاری یک استر با جرم مولی زیاد را نشان میدهد؟ چرا؟
ب) بخشهای قطبی و ناقطبی هر مولکول را مشخص کنید.
پاسخ تشریحی و گام به گام با هم بیندیشیم صفحه 6 شیمی دوازدهم
بسیار خوب! برای پاسخ به این پرسشها باید ساختار شیمیایی اسیدهای چرب و استرها (چربیها) را به دقت بررسی کنیم و مفهوم **قطبیت** را به کار ببریم.
### آ) تشخیص اسید چرب و استر
* **فرمول (۱): اسید چرب**
* **چرا؟** این مولکول در انتهای خود گروه عاملی **کربوکسیل ($ ext{-COOH}$)** را دارد. اسیدهای چرب، کربوکسیلیک اسیدهایی با زنجیر بلند هیدروکربنی هستند.
* **فرمول (۲): استر (تریگلیسیرید یا چربی)**
* **چرا؟** این مولکول از واکنش گلیسرول و سه اسید چرب ایجاد شده و دارای **سه پیوند استری** (گروه عاملی $\text{-C}(\text{O})\text{O}-$) است. استرهای دارای زنجیر بلند و جرم مولی بالا، همان چربیها هستند.
### ب) بخشهای قطبی و ناقطبی
**قانون:** درشت مولکولهایی مانند چربیها و اسیدهای چرب معمولاً از دو بخش تشکیل شدهاند:
* **بخش ناقطبی:** زنجیره بلند هیدروکربنی (دم).
* **بخش قطبی:** گروه عاملی اکسیژندار در انتهای زنجیره (سر).
1. **اسید چرب (فرمول ۱):**
* **بخش قطبی (سر):** گروه **کربوکسیل ($ ext{-COOH}$)**. وجود پیوندهای $\text{C}=\text{O}$ و $\text{O}-\text{H}$ باعث قطبیت این بخش میشود.
* **بخش ناقطبی (دم):** زنجیره بلند **هیدروکربنی** ($ ext{CH}_3-(\text{CH}_2)_{15}-$, که ۱۷ اتم کربن دارد). این زنجیره کاملاً ناقطبی است.
2. **استر یا چربی (فرمول ۲):**
* **بخش قطبی (سر):** سه پیوند **استری ($ ext{-C}(\text{O})\text{O}-$)** که از گلیسرول منشأ گرفتهاند (اگرچه این بخش به دلیل طول زیاد دمها، تأثیر کمی بر قطبیت کلی مولکول دارد).
* **بخش ناقطبی (دم):** **سه زنجیره بلند هیدروکربنی** ($ ext{-}(\text{CH}_2)_{16}\text{CH}_3$). این سه دم ناقطبی بخش اصلی و غالب مولکول را تشکیل میدهند.
با هم بیندیشیم شیمی دوازدهم
پ) دانش آموزی الگوی زیر را برای نمایش یک مولکول اسیدچرب و یک استرسنگین ارائه کرده است. در هریک از این مولکولها بخش قطبی و بخش ناقطبی را مشخص کنید.
[تصویر الگوی اسید چرب و استر سنگین]
ت) نیروی بین مولکولی غالب در چربیها از چه نوعی است؟ چرا؟
ث) چرا چربیها در آب حل نمیشوند؟ توضیح دهید.
پاسخ تشریحی و گام به گام با هم بیندیشیم صفحه 5 شیمی دوازدهم
این بخش به بررسی مدلهای ساده شده مولکولهای چربی و نیروهای بین مولکولی میپردازد.
### پ) شناسایی بخشهای قطبی و ناقطبی در الگو
الگوی ارائه شده یک روش ساده برای نمایش ساختار دوگانه (قطبی و ناقطبی) این مولکولهاست:
* **بخش قطبی:** **کره نارنجی رنگ (سر مولکول)** را نشان میدهد. این بخش در اسید چرب همان گروه $\text{-COOH}$ و در چربیها بخش استری است.
* **بخش ناقطبی:** **خطوط آبی موجدار (دم/دمها)** را نشان میدهد. این بخش همان زنجیرههای بلند **هیدروکربنی** است.
---
### ت) نیروی بین مولکولی غالب در چربیها
* **نوع نیرو:** **نیروهای لاندن (London Dispersion Forces)** یا **نیروهای واندروالسی از نوع لاندن**.
* **چرا؟** چربیها از نظر ساختاری، **مولکولهایی بسیار بزرگ** هستند که بخش عمده آنها از زنجیرههای بلند و **ناقطبی** هیدروکربنی تشکیل شده است. با وجود اینکه نیروهای لاندن ضعیفترین نیروهای بین مولکولی هستند، اما به دلیل **طول زیاد** زنجیرهها و در نتیجه **سطح تماس وسیع** بین مولکولهای چربی، مجموع این نیروها تبدیل به نیروی **غالب** و تعیینکننده میشوند.
---
### ث) عدم انحلال چربیها در آب
* **دلیل:** این امر از اصل **«شبیه، شبیه را در خود حل میکند»** تبعیت میکند.
* **چربیها:** مولکولهایی هستند که ماهیت **ناقطبی** دارند.
* **آب ($ ext{H}_2\text{O}$):** یک **حلال بسیار قطبی** است که در آن **پیوندهای هیدروژنی** قوی وجود دارد.
* برای اینکه چربی در آب حل شود، جاذبههای بین مولکولهای چربی و آب باید بتوانند بر جاذبههای قوی **پیوند هیدروژنی** بین مولکولهای آب غلبه کنند. اما چون نیروی جاذبه ضعیف **لاندن** بین چربی و آب نمیتواند پیوندهای هیدروژنی آب را بشکند، مولکولهای آب ترجیح میدهند با هم بمانند و چربی به صورت یک لایه جداگانه باقی میماند.
با هم بیندیشیم شیمی دوازدهم
۲- صابون را میتوان نمک سدیم اسید چرب دانست. فرمول همگانی این نوع صابونها که جامد هستند، $\text{RCOONa}$ بوده که در آن $\text{R}$ یک زنجیر هیدروکربنی بلند است. ساختار زیر نوعی صابون را نشان میدهد. با توجه به آن به پرسشها پاسخ دهید.
$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{C}(\text{O})-\text{O}^-\text{Na}^+$$
آ) بخشهای قطبی و ناقطبی آن را مشخص کنید.
ب) کدام بخش صابون آبدوست و کدام بخش آبگریز است؟
پ) هر گاه مخلوط مقداری از این صابون و آب را به هم بزنید، مولکولهای صابون در سرتاسر مخلوط پخش میشوند. از این تجربه درباره نیروهای جاذبه بین صابون و آب چه نتیجهای میگیرید؟ توضیح دهید.
ت) هر گاه مقداری صابون مایع را در روغن بریزید و مخلوط را به هم بزنید، مخلوطی مانند شکل روبهرو به دست میآید. با توجه به این مشاهده، درباره جمله زیر گفتوگو کنید: «صابون به عنوان پلی بین روغن و آب عمل میکند.»
پاسخ تشریحی و گام به گام با هم بیندیشیم صفحه 5 شیمی دوازدهم
این بخش درباره ساختار و عملکرد **صابون** که یک **سورفکتانت** (کاهنده کشش سطحی) است، بحث میکند. صابون مثالی عالی از یک مولکول **دوگانهدوست (آمفیفیلیک)** است.
### آ) بخشهای قطبی و ناقطبی
* **بخش قطبی:** گروه **کربوکسیلات یونیک ($ ext{-COO}^-\text{Na}^+$)** در انتهای مولکول (سر مولکول).
* **بخش ناقطبی:** **زنجیره بلند هیدروکربنی ($ ext{R}$-گروه یا دم)**. این بخش کاملاً شبیه به چربیها است.
### ب) بخشهای آبدوست و آبگریز
* **بخش آبدوست (Hydrophilic):** **سر قطبی (گروه کربوکسیلات یونیک)**. این بخش به دلیل ماهیت یونی، شدیداً تمایل دارد با مولکولهای **قطبی آب** جاذبه برقرار کند (نیروی **یون-دوقطبی**).
* **بخش آبگریز (Hydrophobic):** **دم ناقطبی (زنجیره هیدروکربنی)**. این بخش از مولکولهای آب **فرار میکند** و تمایل به برقراری جاذبه با مواد ناقطبی مانند چربی و روغن دارد.
### پ) نتیجهگیری از انحلال صابون در آب
* **نتیجهگیری:** از آنجایی که صابون به طور کامل در آب پخش میشود، نتیجه میگیریم که **نیروهای جاذبه بین بخشهای قطبی صابون و مولکولهای آب، قوی هستند**.
* **توضیح:** سر **یونی صابون** ($ ext{-COO}^-$) با دوقطبیهای مولکول آب ($ ext{H}_2\text{O}$) نیروی جاذبه قوی **یون-دوقطبی** برقرار میکند. این نیروها بر جاذبههای بین مولکولی خود صابون غلبه کرده و باعث میشوند مولکولهای صابون به راحتی در آب پخش شوند.
### ت) صابون به عنوان پلی بین روغن و آب
* **بحث و نتیجهگیری:** این جمله **کاملاً درست** است.
* **توضیح:** صابون به دلیل داشتن ساختار دوگانهدوست، به صورت یک «واسطه» یا «پل» عمل میکند و باعث میشود دو مادهای که به طور معمول با هم مخلوط نمیشوند (مانند آب و روغن) مخلوط شوند (امولسیون). این عمل به این صورت انجام میشود:
1. **دم ناقطبی (آبگریز) صابون** درون قطرات **روغن (ناقطبی)** نفوذ کرده و آن را احاطه میکند.
2. **سر قطبی (آبدوست) صابون** رو به بیرون، یعنی به سمت **آب (قطبی)** قرار میگیرد.
3. این ساختار کروی به نام **میسل** (Micelle) را ایجاد میکند. اکنون، قطره روغن توسط لایهای از سرهای آبدوست صابون پوشیده شده و میتواند به راحتی در آب پخش شود. به این ترتیب، صابون **روغن** را در آب **امولسیون** میکند و باعث شستوشو میشود.